Diferentemente dos protestos da Maidan, quando os choques envolveram principalmente ativistas e a polícia (ou titushki), em Odessa defrontaram-se pessoas com diferentes visões políticas sobre o futuro da Ucrânia, após a revolução de fevereiro e a destituição do presidente eleito, Viktor Yanukovych. Ao contrário do que ocorreu nos protestos da Maidan, em Kiev, em Odessa a polícia foi passiva e não conseguiu garantir a segurança dos manifestantes.
A violência culminou no dia 2 de maio, quando uma passeata "Ucrânia Unida" foi atacada por separatistas pró-Rússia. Pedras, coquetéis molotov e pólvora foram usados por ambos os lados; dois ativistas pró-Maidan e quatro ativistas pró-Rússia foram mortos a tiros.[1][2][3][4] Os manifestantes pró-Maidan se deslocaram então para a Praça Koulikovo (Kulykové Polé), a fim de desmantelar um acampamento de manifestantes pró-Rússia, o que fez com que alguns dos acampados buscassem abrigo na vizinha Casa dos Sindicatos. Tiros foram disparados de ambos os lados, Os manifestantes pró-Maidan tentaram invadir o prédio, que pegou fogo quando os dois grupos jogaram coquetéis molotov.[5][6][7]
De forma documentada e verificável, os confrontos em Odessa deixaram 48 pessoas mortas, sendo que 46 eram ativistas pró-Rússia.[8] Cerca de 42 das mortes aconteceram no massacre na Casa dos Sindicatos e 200 pessoas ficaram feridas.[9] Foi o conflito civil mais sangrento na região desde a Revolta bolchevique de Odessa de 1918.[10] Embora vários supostos perpetradores tenham sido acusados, ainda não houve um julgamento.[11] Há alegações de que alguns policiais conspiraram com ativistas pró-Rússia nos confrontos de rua iniciais.[12] Em 2015, o Painel Consultivo Internacional do Conselho da Europa concluiu que a independência da investigação foi prejudicada por "provas indicativas de cumplicidade policial"[13] e que as autoridades falharam em investigar minuciosamente os eventos.[14]